Winona Ryder nousi uransa alussa niin suureen julkisuuteen, että se alkoi haitata hänen mahdollisuuksiaan saada haluamiaan rooleja.
Hän kertoi Esquire UK:n haastattelussa, että maine toi mukanaan ”taakkaa”, joka vaikutti hänen uraansa. Ryder huomasi, että elokuva-ala alkoi liittää hänet tiettyihin valtavirran elokuviin, joista hän ei ollut erityisen kiinnostunut. Samaan aikaan roolit, joita hän todella halusi, jäivät saamatta henkilökohtaiseen elämään ja julkisuuteen liittyvän hälyn vuoksi.
Ryderin läpimurto tapahtui 16-vuotiaana, kun hän näytteli Lydia Deetziä Tim Burtonin ohjaamassa elokuvassa Beetlejuice. Elokuvan menestyksestä huolimatta Ryderin kouluvuodet olivat vaikeita, ja hän kohtasi kiusaamista roolinsa vuoksi. 2000-luvun alussa Ryder otti askeleen taaksepäin urallaan ja keskittyi pienempiin projekteihin.
Ryder palasi suuren yleisön tietoisuuteen Stranger Things -sarjan myötä, jossa hän näyttelee Joyce Byersiä. Sarja, jonka viides ja viimeinen kausi on parhaillaan kuvauksissa, toi Ryderin takaisin suosioon, ja hän myöntää olevansa tietoinen siitä, että hänen roolituksensa oli osittain nostalgiapainotteinen. Ryder on myös huomannut siirtyneensä nuorimmasta näyttelijästä vanhimmaksi sarjan kuvauksissa, mikä on hänelle itselleenkin yllättävää.
Stranger Thingsin myötä Ryder pääsi tuomaan esiin 1980-luvun naisen piirteitä, ja hän halusi tuoda roolihahmonsa Joycen esiin realistisena ja virheellisenä, ei täydellisenä superäitinä. Hän halusi heijastaa niitä naisia, joita näki 1970- ja 1980-luvun elokuvissa – naisia, jotka tekivät parhaansa haastavissa olosuhteissa.
